这人戴笠特别看重余乐醒，但也特别嫉妒他的才干，为了报复他给余乐醒关进了监狱。早在1932年加入军统的余乐醒，特别受到戴笠的赏识。这个时候，戴笠把余乐醒召到重庆，命令他尽快把汪精卫暗杀了。在特务总队里面，戴笠挑了六个枪法、武术都特别好的特务——唐英杰、陈帮国、陈步云等——跟着余乐醒和陈恭澍一起去河内执行任务。 1938年2月，军统在临澧设立了第一个大规模的特务训练班——临澧特别训练班，由戴笠担任主任，副主任是余乐醒负责日常事务。余乐醒原本是个特工专家，亲自教这些特务们各种实用技术，像特工常识、化妆技巧、毒物学、化学通讯还有爆破技术。他讲课特别生动，经常拿一些案例来说明问题，学员们都爱听。在临澧的这些学生对余乐醒特别敬佩和喜欢，对于戴笠却不太亲近。 1938年12月国民党副总裁汪精卫离开重庆到了成都又去了昆明，最后去了越南河内。在河内汪精卫发表声明要响应日本首相近卫文麿提出的中日关系调整三原则。这个消息让蒋介石非常生气。于是蒋介石就给戴笠下了命令要派人去暗杀汪精卫。戴笠就又派了余乐醒去执行这次任务。这次计划失败了只杀死了汪精卫的秘书。 从那之后蒋介石就严厉斥责了戴笠还有余乐醒。所以呢戴笠就把余乐醒调到了贵州遵义负责炼油厂的事情。他虽然有大志向但是因为没人赏识他心情很低落。有一个小特务举报说余乐醒挪用公款，这个时候戴笠正好想找机会打压他一下就把他给抓起来关进监狱了。没多久余乐醒就心脏病发差点死掉，沈醉赶紧求戴笠把他转到军统四一医院治病软禁起来。 戴笠原本的目的是想通过关押削弱余乐醒的影响力，如果余乐醒在监狱里面死了处理起来也不好交代所以就答应了沈醉的请求把软禁地点改成四一医院。余乐醒就这么被软禁在歌乐山下的四一医院两年多直到1946年戴笠因为飞机失事死了他才终于获得自由出来。