北大又把世界难题给解了!1861年俄国科学家马尔科夫尼科夫,曾试着把烯烃变成炔烃,

北大又把世界难题给解了!1861年俄国科学家马尔科夫尼科夫,曾试着把烯烃变成炔烃,可他那办法得用高温和强碱,兼容性太差。后来这难题没人能拿下,就这么给尘封了160多年。直到1894年出了个含硒杂环的“老古董”叫“硒蒽”,合成化学家们也从来没真正拿来用过。 这次北京大学药学院焦宁教授团队把“硒蒽”给重新捡起来了,没想到这把旧钥匙就把锁给打开了。他们用独创的策略给烯烃做了个温和的“化学手术”。“硒蒽”虽然没法直接反应,但能巧妙地先贴上烯烃完成加成,再轻轻松松地消除掉自己。这么一加一减,把折线形的烯烃直接“拉直”成了高价值的炔烃。 烯烃本来是现代化学工业的基石,来源丰富还便宜。可炔烃一直很少见也很贵。如果能把廉价的烯烃变成高价的炔烃,那就是点石成金。焦宁团队这次不按套路出牌,没用传统的卤素试剂,而是利用了这个老古董。这就好比在一个积满灰尘的旧库房里找到了关键工具。 整个过程非常精巧温和,过去受不了高温强碱的敏感基团现在都没事。不管是顺式、反式还是末端的烯烃都能顺利转化。这就意味着大量廉价易得的烯烃都能变成高价炔烃,给新药研发提供了好多“积木”。 这项关于如何高效转化烯烃为炔烃的原创性研究,今天凌晨在《自然》上发了。从塑料到药品到处都能看到它们的影子。关于烯烃聚合、硼氢化反应这些突破多次拿过诺贝尔奖,说明它们真的很重要。现在研究人员不仅把这难题解决了,还让那些原来无法耐受的基团也都能顺利进行反应。