1912年，张啸林在上海结识了季云卿。这个浙江慈溪县的汉子在13岁就开始在江湖里混，后来虽然进了浙江武备学堂，但日子太苦他忍受不了，又溜了出来。在杭州混出了一点名气后，他觉得那是个小舞台，于是盯上了更大的上海。靠着黄楚九的引荐，他拜入青帮樊瑾丞门下，成了杜月笙的师叔。就这样，张啸林和黄金荣、杜月笙并称为上海的三色大亨。 他们把鸦片生意做得风生水起，赚得盆满钵满。不过一旦蒋介石带着北伐军来到上海，情况就变了。黄金荣躲进租界不想惹事，杜月笙跑去香港也没闲着，还偷偷支持抗日。特别是在淞沪会战的时候，杜月笙放话要弄死借道的日本兵，硬是把日本人吓得不敢再来。可张啸林却选择了投靠日本人。他利用青帮的势力去威胁商人给日军买东西，甚至帮着日本人对付中国人。 1940年8月14日这天早上，张啸林被他的保镖林怀部一枪给打伤了。杜月笙听说后直摇头，心里觉得特惋惜。因为这时候他终于明白，张啸林这个人真的是有奶便是娘。这就好比他之前在杭州、后来在上海的种种所作所为一样，根本不在乎自己背叛了谁或者干了什么伤天害理的事。直到临死前还在帮日本人干事，真的是堕落到底了。