二环己基硼烷这东西，简直是做炔烃还原的神器，不仅便宜还特别高效，简直就是专门为这种底物准备的。给大家简单介绍下它的基本情况：这是个白色固体，英文名字叫Dicyclohexylborane，CAS号是1568-65-6，缩写就是HBChx或者Cy₂BH。分子式是C₁₂H₂₃B，分子量178.12。你要想买的话，大试剂厂家肯定有现货卖；想自己动手做也行，拿环己烯跟硼烷络合物反应一下就能搞定。平时存着的话最好低温、避光、充氮气；为了保证活性，最好现用现配，操作的时候记得在通风橱里进行。 这东西最大的价值就在性价比了。中等位阻加上亲民价格，让它的适用范围特别广。比起9-BBN那种又贵又费事的试剂，它不那么大的位阻刚好避开了成本问题；而不像频哪醇硼烷那样容易过度反应。虽然在选择性上比9-BBN稍微差点意思，但对付大多数常规的合成需求已经足够了。 再说一个特别厉害的地方，它对炔烃有天生的亲近感。9-BBN对炔烃就像怕了似的反应活性很低；但Cy₂BH却能在有烯烃混在一起的时候只抓炔烃，化学选择性非常高。只要走个Brown硼氢化-氧化的步骤，就能一步得到想要的醛产物，流程短纯度也高。 它的反应图谱能把烯烃到炔烃的活儿全包了。跟烯烃发生硼氢化-氧化的时候它喜欢反着来——非取代的碳原子优先加氢，得到反马氏加成的产物。末端烯烃肯定比中间烯烃更顺手。至于炔烃还原这块更没得说，哪怕底物里混着烯烃它也只认炔烃。生成的中间体直接用H₂O₂水解就能得到对应醛，不用再费心去纯化了。 还有个特别好玩的地方是杂原子取代炔烃的时候它照样能行。当末端炔烃的α位已经被氧或者氮占据了的时候，Cy₂BH也能把硼基团塞进去；这样就能为后面的衍生化反应埋下很多有用的官能团。 最后说说处理办法也是个魔术手法：同一个中间体能变出好几种不同的产物出来。要是想脱硼基得到顺式烯烃直接加稀酸就行；要是想跟格氏试剂交换再去跟醛加成，就能一步搭建成烯丙基醇；甚至还能让碳负离子自发环化生成大环结构的酮或酯。 总之这玩意儿是真的把“便宜”变成了“高效”。用中等位阻换来了适用性，用亲民价格换来了实验室用得起；在炔烃还原这块它既是9-BBN的平价替代品又是频哪醇硼烷的升级版。只要掌握了Brown的那个硼氢化-氧化序列，“廉价试剂”就能爆发出高效的能量——这正是有机合成试剂发展的精髓所在。