虽然吴用一开始推举晁盖做梁山的头领，是因为看重他年长和经验丰富，觉得他能带队伍起义，并不是觉得他的领导能力特别出众。但后来晁盖和宋江之间有了权力斗争，吴用就慢慢倾向于宋江那一边了。他之所以这样做，其实是因为宋江在江州之变的时候展现出了强大的决策能力和大局观，让吴用觉得晁盖的那种个人英雄主义和缺乏远见的领导方式，根本没法跟宋江比。再加上吴用原本就认同招安的政策，觉得梁山如果一直让晁盖领着肯定走不远，最后还得被朝廷剿灭。后来在攻打祝家庄的时候，吴用一开始没怎么参与战斗，就是一直躲在山寨里等到孙丽他们来了才出来汇合。这也说明他心里已经偏向宋江了。宋江在那个时候不但救了梁山的好汉们出来，还让李逵这些人都归拢到了队伍里。这让吴用意识到宋江的管理能力和领导艺术确实比他强太多了。吴用虽然脑子活、会出主意能让大军减少损失，但怎么把整个梁山的实力搞上去这方面他确实没什么思路。最后梁山的很多战略战术其实都是宋江在背后操控的。吴用只是个军事顾问的角色，并不是真正的指挥官。到了招安之后宋江被朝廷害死了，吴用的日子也就没法过了。他站在宋江的墓前上吊自尽这事儿看得出来他特别依赖宋江这个人。没有了宋江这根精神支柱给他指路，他也不知道该往哪儿走了。晁盖虽然心里清楚吴用变了心但也没办法啊。要是把晁盖换成别的什么人估计也一样。